리더십
[성과관리 리더십 #13] 작게 실패하고 빨리 배우는 법 (1) 핵심 기술

By 김원우
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2025. 9. 4.
많은 리더들이 “실패를 두려워하지 말자”, “빠르게 배우는 게 중요하다”고 말하지만,
현실에서는 다음과 같은 상황에 자주 직면합니다:
• “혹시 실패하면 책임은 누가 지나요?”
• “아직 완벽하지 않은데, 이대로 시도해도 되나요?”
• “일단 확실히 된 다음에 공유하려고요…”이런 문화 속에서는 팀이 새로운 시도를 할 용기가 줄고,
결과를 공유하는 속도도 느려지며, 학습은 더디게 일어납니다.
문제는 **실패가 아니라 ‘실패의 방식’**입니다.이번 글에서는 성과를 높이는 실패의 구조,
즉 크게 실패하지 않고 빠르게 학습하는 법 – Fail Small, Learn Fast를 소개합니다.
이 접근은 ‘리스크 회피’가 아닌 작은 실패를 설계하는 리더십 전략입니다.
1. 작게 시도해야 하는 이유
"실패는 피하는 것이 아니라, 작게 설계하는 것입니다!"
많은 조직이 “한 번에 제대로 하자”는 태도로 실행을 준비하지만, 실제로는 큰 시도일수록 실패의 리스크도 커지고, 피드백은 느려집니다.
리더가 할 일은 ‘완벽’을 요구하는 것이 아니라, 실패하더라도 회복 가능한 구조를 설계하는 것입니다.
이를 위해 필요한 것이 바로 작게 시도하는 실행 단위입니다.
📍 왜 ‘작게’ 시도해야 하는가?
✔︎ 빠르게 배우기 위해서
• 작게 시도하면 결과가 빠르게 나오고, 학습 속도가 빨라집니다.
• 시도–실패–피드백–개선의 루프를 짧게 가져갈 수 있습니다.
→ "이게 될까?"라는 질문을 빠르게 검증하는 것이 핵심입니다.
✔︎ 실패의 위험을 줄이기 위해서
• 작은 실패는 비용이 작고 통제 가능합니다.
• 반대로, 큰 기획은 실패 시 손실이 크고 팀 사기를 떨어뜨립니다.
→ 실패 자체보다 실패의 규모가 팀을 흔듭니다.
✔︎ 실행의 허들을 낮추기 위해서
• “일단 해보자”는 문화는 작은 시도에서 시작됩니다.
• 시도가 작으면 두려움도 작고, 팀원 누구나 실험에 참여할 수 있습니다.
→ 심리적 안전감은 작은 실험에서 자랍니다.
💬 예를 들어: “1개월 캠페인 기획”이 아니라, “3일 안에 랜딩페이지 하나 만들어 반응 보기”처럼 작은 단위로 나누면 실패해도 금방 수정할 수 있고, 무엇이 효과적이었는지를 학습할 수 있습니다.
📌 작게 시도한다는 건 결과를 줄이는 게 아니라,
실패의 크기를 줄이고 학습의 속도를 높인다는 뜻입니다.
리더는 팀이 빠르게 움직일 수 있도록, 실험 단위를 작게 쪼개는 구조를 만들어야 합니다.
2. 작게 시도하고, 빨리 돌아보는 구조 만들기
"실패를 피하지 말고, 실패의 크기를 통제하세요!"
많은 조직이 “완벽하지 않으면 시도하지 않는다”는 사고방식에 갇혀 있습니다.
하지만 빠르게 변화하는 환경에서 완벽한 실행은 불가능하며, 지연된 시도는 더 큰 리스크를 낳습니다.
리더의 역할은 실패를 없애는 것이 아니라, 작게 실패하고, 빠르게 학습할 수 있는 구조를 설계하는 것입니다.
📍 왜 ‘작게’가 중요한가?
• 실패는 불가피합니다. 문제는 그 크기와 타이밍입니다.
• 초기 작은 실패는 통제 가능하지만, 누적된 실패는 큰 손실과 신뢰 저하로 이어집니다.
• 실험 단위를 작게 나누면, 조기 감지가 가능하고 학습 및 수정 속도가 빨라집니다.
📍 왜 ‘빨리’가 중요한가?
• 피드백은 ‘시간차’가 클수록 효과가 급감합니다.
• 실패한 지 오래된 행동은 정확히 기억되지 않고, 원인도 모호해져 학습 기회가 사라집니다.
• 빠른 회고는 동기와 실행 맥락이 남아있을 때 가장 정확하고 효과적으로 이루어집니다.
🛠️ 구조화 포인트 3가지
✔︎ 시도 단위를 작게 쪼개라
→ “이번 주 안에 검증할 수 있는 최소 단위를 설정하세요.”
✔︎ 리뷰 사이클을 짧게 설정하라
→ “2주마다 회고”는 너무 늦습니다.
→ “매주 15분, 80% 완성 시점에서 리뷰”가 더 효과적입니다.
✔︎ 실패 공유를 팀 기본 루틴에 넣어라
→ 예: 매주 회의에서 “이번 주 가장 애먹은 시도” 공유
💡 팀이 빠르게 학습하는 조직이 되려면, 실패가 ‘위험’이 아니라 ‘학습의 출발점’이 되어야 합니다. 그리고 그것은 구조의 문제이지, 개인의 태도 문제가 아닙니다.
📌 좋은 리더는 “실패하지 마”가 아니라
“작게 시도하고 빨리 돌아보자”는 구조를 만듭니다.
그 구조 속에서 팀은 실패에 덜 위축되고, 학습에 더 열려집니다.
3. “작은 실패가 빠르게 드러나야 조직이 학습합니다”
"실패는 숨길수록 쌓이고, 드러날수록 학습됩니다!"
많은 팀이 실패를 “피해야 할 결과”로만 인식합니다.
그래서 실험이 늦어지고, 실패가 드러나면 방어부터 합니다.
하지만 진짜 리더십은 실패를 “학습의 재료”로 다루는 구조를 만드는 데 있습니다.
그 핵심은 작은 실패가 빠르게 드러나는 시스템을 만드는 것입니다.
📍 왜 ‘빠르게 드러나야’ 하는가?
✔︎ 원인을 신선할 때 확인할 수 있기 때문입니다
• 실패 직후에는 관련 정보, 기억, 감정이 생생합니다.
• 바로 돌아보면 실행 흐름을 명확히 볼 수 있고, 개선 포인트가 뚜렷하게 보입니다.
→ 시간이 지나면 ‘왜 실패했는가’보다 ‘누가 책임인가’에만 초점이 갑니다.
✔︎ 실패를 두려워하지 않는 문화가 만들어지기 때문입니다
• 작은 실패를 터놓고 이야기하면, 실행이 멈추지 않습니다.
• “실패해도 바로 배우면 된다”는 메시지가 팀 전체에 퍼집니다.
→ 이는 심리적 안전감을 높이고, 더 많은 시도를 유도합니다.
✔︎ 리더가 개입 시점을 놓치지 않기 때문입니다
• 실패가 바로 드러나면, 리더는 정확한 타이밍에 질문하고 방향을 잡아줄 수 있습니다.
• 늦게 드러난 실패는 이미 팀 사기나 리소스를 갉아먹은 뒤일 수 있습니다.
→ 학습보다 ‘수습’이 우선이 되는 상황은 리더십에 부정적입니다.
💬 어떻게 만들 수 있을까?
✅ 실패를 감추기 전에 꺼내게 만드는 체크인 질문을 설정하세요.
- 예: “이번 주 가장 어려웠던 점은 무엇이었나요?”
✅ 실행 후 즉시 돌아보는 ‘리뷰 리듬’을 고정하세요.
- 예: “작은 실험 후 48시간 내 회고 미팅 진행”
✅ 실패 자체보다 시도와 교훈을 더 묻는 문화를 설계하세요.
- 예: “이번 실험에서 얻은 인사이트는 무엇이었나요?”
📌 실패를 감추는 팀은 결과를 쫓고, 실패를 드러내는 팀은 성장을 설계합니다.
리더의 역할은 실패를 없애는 것이 아니라, 작게, 자주 실패하고 빠르게 돌아보는 구조를 만드는 것입니다.
4. 리더는 실패를 묻는 사람이 아닌, 학습을 설계하는 사람
“왜 실패했나?”보다 “무엇을 배웠나?”를 묻는 리더가, 팀의 방향을 바꿉니다.
많은 리더들이 결과가 기대에 못 미쳤을 때, 본능적으로 이렇게 묻습니다:
“왜 이렇게 된 거죠?” “누가 이걸 책임지나요?”
하지만 이런 질문은 원인을 밝히기보다 사람을 방어적으로 만들고, 실패를 숨기게 합니다. 결과적으로, 팀은 실패에서 ‘학습’이 아니라 ‘회피’를 하게 됩니다.
📍 리더의 질문이 학습의 수준을 결정합니다
✔︎ “무엇을 배웠는가”를 묻는 순간, 팀은 실패를 돌아보게 됩니다
• 같은 실패라도, 질문이 달라지면 대화의 흐름이 완전히 바뀝니다:
- “왜 그랬어?” → 핑계와 변명
- “무엇을 배웠어?” → 실행 흐름 복기와 개선 설계
→ 실패 이후 질문 하나가 팀의 학습 속도를 결정합니다.
✔︎ 실패를 다루는 방식이 곧 리더십의 품격입니다
• 실패를 추궁하면, 다음 실행은 위축되고
• 학습을 설계하면, 다음 실행은 정교해집니다
→ 팀은 리더가 “실패를 받아들일 수 있는 사람인지”를 아주 민감하게 읽어냅니다.
✔︎ 리더가 학습 구조를 설계하지 않으면, 팀은 같은 실패를 반복합니다
• 복기와 회고 없이 넘어간 실패는 결국 다음 프로젝트에서 ‘이상하게 비슷한 실수’로 되풀이됩니다.
→ 리더는 ‘개입’이 아니라 ‘복기 프레임’을 설계해야 합니다.
💬 리더는 이렇게 질문할 수 있습니다:
• “이번에 시도한 것 중에서 잘 안 된 부분은 뭐였나요?”
• “그때 우리가 놓친 가정이나 조건이 있었을까요?”
• “이 경험을 기반으로, 다음 실행에서 바꿔야 할 1가지는?”
• “이번 실패에서 나온 교훈을 1문장으로 정리하면요?”
📌 실패의 원인을 묻는 건 누구나 할 수 있습니다.
하지만 실패에서 학습을 설계하는 질문은 리더만이 할 수 있는 고유한 역할입니다.
🖍️ 리더십은 완벽을 추구하는 게 아니라, 실패를 통해 성장하는 팀 구조를 만드는 일입니다.
오늘의 실패가 내일의 전략이 되도록, 리더는 학습을 설계하는 사람이 되어야 합니다.
5. 회피하는 조직 vs. 실패를 학습하는 조직
"실패는 피할 수 없습니다. 문제는 실패를 ‘어떻게 다루느냐’입니다."
조직에는 두 가지 유형이 존재합니다.
같은 실패를 겪어도 하나는 숨기고, 다른 하나는 배우고 발전합니다.
이 차이는 리더가 실패를 대하는 태도에서 시작됩니다.
구분 | 회피하는 조직 | 실패를 학습하는 조직 |
---|---|---|
실패 인식 | 실패는 책임의 대상 | 실패는 학습의 재료 |
대화 방식 | “왜 이런 일이 벌어졌지?”“누가 책임져야 하지?” | “이 실패에서 뭘 배울 수 있지?”“다음엔 무엇을 바꿀까?” |
실행 반응 | 실패 감추기, 소극적 실행 | 복기와 개선, 적극적 재시도 |
피드백 문화 | 평가와 추궁 중심 | 실험과 학습 중심 |
리더의 역할 | 결과만 확인하고 책임 추궁 | 실행 맥락 복기와 구조 설계 |
결과 | 동일한 실패 반복, 불신 확대 | 점진적 개선, 실행 역량 성장 |
📌 핵심은 실패의 빈도가 아니라, 실패의 활용 방식입니다.
실패를 문제로만 인식하면, 조직은 위축되고 감추게 됩니다.
하지만 실패를 학습의 기회로 삼으면, 팀은 실행의 두려움 없이 성장할 수 있습니다.
🎯 리더의 작은 언어 하나가 팀을 바꿉니다:
• “이건 왜 실패했어?” → 회피 모드
• “이번 시도에서 배운 점은 뭐야?” → 학습 모드
🖍️ 회고 없는 팀은 성장하지 않습니다.
회피하는 문화에서 학습하는 문화로 전환하려면, 리더가 실패를 다루는 방식부터 바꿔야 합니다.
6. 작게 실패하고 빨리 배우고 싶은 리더에게 전하는 3가지 제언
1️⃣ “작게 시도하면, 빠르게 배울 수 있습니다”
• 크고 완벽한 실행은 오히려 실패를 늦게 발견하게 만듭니다.
• 작게 시작하면 리스크는 줄고, 복기는 쉬워집니다.
🔑 “작은 시도 → 빠른 피드백 → 실행 개선”이 학습의 선순환을 만듭니다.
2️⃣ “실패가 드러나는 구조가 팀을 성장시킵니다”
• 실패 자체가 문제가 아닙니다. 실패를 감추는 구조가 문제입니다.
• 실패가 자연스럽게 드러나는 실험–복기–공유의 구조를 만들어야 합니다.
🔑 “실패를 드러낼 수 있는 팀만이, 실행을 개선할 수 있습니다.”
3️⃣ “리더는 실패를 추궁하는 사람이 아니라, 학습을 설계하는 사람입니다”
• 팀이 실패를 두려워하지 않게 하려면, 리더의 질문이 바뀌어야 합니다.
• “왜 실패했냐”보다 “이 실패에서 무엇을 배웠냐”를 묻는 문장이 필요합니다.
🔑 “질문의 방식이 팀의 태도를 결정합니다.”
📌 실패는 막는 것이 아니라, 작게 만들고 빨리 배우는 것입니다.
📌 리더가 먼저 실패를 다루는 언어와 구조를 바꿔야, 팀도 실행의 리듬을 바꿉니다.