리더십
[임원/리더십] 수백 명을 이끄는 리더가 된 당신에게 – 신임 임원이 반드시 알아야 할 것들
By 김원우
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2025. 4. 18.
임원이 된다는 건 단순한 직책의 변화가 아닙니다. 이제는 수백 명의 사람들을 이끌고, 그들이 일하는 이유와 방향성을 끊임없이 고민해야 하는 역할입니다. 특히 처음으로 수많은 팀과 리더들 위에 서게 된 신임 임원은 막막함을 느끼기 쉽습니다. ‘보고 체계는 왜 자꾸 끊기는 걸까?’ ‘현장의 문제는 왜 나에게까지 오지 않는 걸까?’ ‘나는 외로운데, 모두와 연결되어 있다고 느껴야만 하는 역할이라니…’
이 글은 《Managing Large Teams》의 저자 Rishi Kapal이 주장하는 크고 복잡한 조직 속에서 리더가 놓치기 쉬운 함정과, 그것을 뛰어넘는 구체적인 리더십 방법론에 대해 알아봅니다.
리더가 커질수록, 보이지 않는 문제가 커집니다
조직이 커지면 리더가 모든 사람과 직접 연결될 수는 없습니다.
이때 나타나는 가장 큰 문제는 ‘정보 단절(skip-level friction)’과 ‘고립(executive isolation)’입니다.
보고 라인이 많아질수록, 현장의 목소리는 필터링되거나 사라지고,
임원은 자신의 판단이 정확한지 확신할 수 없게 됩니다.
또한, 리더는 ‘누구에게도 자신의 불안을 말하기 어려운’ 위치에 있게 되며,
이 고립은 조직 전체의 활력을 떨어뜨리는 숨은 장애물이 됩니다.
크게 움직이려면, 작게 연결되어야 합니다
Rishi Kapal은 말합니다.
“임원은 조직의 중심이 아니라, 연결의 허브(hub)여야 한다.”
말단 직원과 직접 대화할 기회를 만들고, 각 팀장이 느끼는 불편을 조율하며,
조직이 건강한 흐름을 유지할 수 있도록 계속 ‘순환의 고리’를 돌리는 것이 중요합니다.
그 방법은 추상적인 소통이 아닌, 구체적인 루틴과 질문, 구조적인 설계에서 시작됩니다.
‘중간 보고 라인’이 아닌 ‘직접 연결 루틴’을 만들자!
✔ 왜 중요한가?
임원이 되면 팀장들 아래의 실무자들과 점점 멀어지게 됩니다.
이 거리감은 단순한 물리적 거리보다 감정적 단절이 더 큽니다.
결국, 현장에서 일어나는 작은 신호들이 임원까지 도달하지 못하게 됩니다.
이걸 방치하면 “문제는 터지고 나서야 안다”는 악순환이 반복됩니다.
✔ 이렇게 해보세요:
1. 실무 직원과의 정기 ‘스킵레벨 대화’를 제도화하세요
- 매주 1명, 한 달에 4명 정도면 충분합니다.
- 포맷은 가볍게, 30분 이내로 잡되 ‘단 하나의 질문’을 중심으로 합니다:
• “요즘 팀 안에서 불편한 점이 있다면?”
• “당신이 팀장이라면 어떤 걸 바꾸고 싶으세요?”
- 이 대화는 평가용이 아닌 ‘이해용’임을 분명히 하세요.
2. 익명 피드백 박스를 운영하세요 (디지털로)
- 구글폼, 슬랙봇 등을 활용해 “매월 1회, 익명으로 조직에 말하고 싶은 점”을 받습니다.
- 단, 받은 내용 중 일부는 반드시 요약 후 공유하고, “어떤 대응을 했는지”를 명확히 피드백하세요.
→ 피드백 없는 피드백은 신뢰를 무너뜨립니다.
3. 성과지표 외에 ‘조직 건강지표’도 함께 관리하세요
- 예: 팀 내 갈등 건수, 이직 의향, 번아웃 자가 진단 결과 등
- 정기적으로 HR과 함께 데이터 기반 조직 감도 측정
“요즘 무슨 고민이 있으세요?”를 묻는 임원이 되자
✔ 왜 중요한가?
임원이 되면 자연스럽게 ‘결과 중심의 대화’에 익숙해집니다.
하지만 중간 리더들은 성과보다 정서적 연결을 통해 동기를 얻습니다.
그들이 진짜로 바라는 건 ‘업무 피드백’보다, 자신의 현실을 누군가 들어주는 경험입니다.
✔ 이렇게 해보세요:
1. ‘리더 1:1 정기 리듬’을 만드세요
- 모든 팀장들과 월 1회 1:1 시간을 예약하세요.
- 성과 리뷰보다 아래 질문을 포함하세요:
• “지금 팀에서 가장 신경 쓰이는 이슈는 무엇인가요?”
• “최근에 가장 힘들었던 순간은요?”
• “당신의 리더십을 누가 어떻게 도와주면 좋겠나요?”
2. 리더를 리더답게 키우는 ‘질문 훈련’을 하세요
- 각 리더에게 질문 리스트를 나눠주세요 (예: 회의 시작 전에 던질 수 있는 오픈형 질문 모음)
- 워크숍에서 직접 실습: “지시형 리더 vs 질문형 리더” 비교하기
- 예시 질문:
• “우리 방식이 최선인가요?”
• “이 문제가 반복되는 진짜 이유는 뭘까요?”
• “당신 팀이 스스로 자랑스러워할 수 있는 일은 뭔가요?”
3. 말보다 ‘경청’을 우선하세요
- 대화할 땐 노트북을 덮고, 스마트폰은 가방에 넣어두세요.
- “제가 듣기에…”로 시작하는 요약 리플레이를 해보세요.
→ “제가 듣기로는, 요즘 팀 내부에서 우선순위 혼란이 큰 것 같네요. 맞나요?”
리더의 고립을 줄이는 ‘피어 커뮤니티’를 구축하자
✔ 왜 중요한가?
임원은 조직 내에서 가장 많은 책임을 지지만,
가장 ‘도움을 요청하기 어려운 위치’에 있기도 합니다.
이런 리더십의 고립은 판단력을 흐리고, 정서적 탈진을 가속화합니다.
리더 자신을 위한 연결망이 필요합니다.
✔ 구체적으로 어떻게?
1. 조직 밖 동료 임원들과 ‘월 1 리더 대화모임’을 시작하세요
- 업계는 다르되 유사한 규모나 구조의 조직을 이끄는 사람들과 연결되세요.
- 모임 주제 예시:
• “요즘 가장 어려운 결정은?”
• “우리가 조직 내에서 외로움을 관리하는 법”
• “성과를 내면서도 번아웃되지 않는 리더십 루틴”
2. 전문 코치 또는 멘토와 1:1 정기 세션을 예약하세요
- 외부 시선은 내가 보지 못하는 사각을 비춥니다.
- 조직 내부 사람에게 하기 어려운 고민을 ‘안전한 공간’에서 다루는 것만으로도 정리가 됩니다.
3. 임원 내 ‘리더십 공유 세션’을 만드세요
- 조직 내 임원들이 서로 배울 수 있도록, 매월 돌아가며 ‘리더십 실험’ 사례를 공유
- 예: “나는 이렇게 조직 감도를 관리한다”, “최근에 배운 가장 큰 실패와 교훈”
당신은 이제 방향을 말하는 사람입니다.
수백 명이 당신의 리더십 아래서 함께 움직이고 있습니다.
그 무게에 눌리지 마세요.
구조화된 연결, 좋은 질문, 그리고 당신을 위한 리더십 커뮤니티.
이 세 가지는, 지금 고군분투 중인 당신의 리더십에 큰 숨을 불어넣을 수 있을 겁니다.
당신이 이끌어갈 조직의 건강한 흐름과, 의미 있는 리더십을 응원합니다. 💡
새로운 조직을 맡아 고군분투 중인 임원들에게 드리고 싶은 세 가지 조언
1️⃣ 직접 연결될 수 있는 루틴을 구조화하세요
말단 직원과의 우연한 대화가 아니라, 반복 가능한 연결 구조가 필요합니다.
임원은 ‘보고’보다 ‘직접적인 연결감’을 설계해야 합니다.
2️⃣ 질문으로 소통하고, 사람에 대한 이해를 위해 노력하세요
‘성과를 냈는가?’가 아니라 ‘요즘 어떤 감정으로 일하고 있는가?’를 먼저 묻는 리더는,
조직의 생명력을 살릴 수 있습니다.
3️⃣ 당신도 돌봄이 필요합니다. 리더의 고립을 인정하고 연결망을 만드세요
혼자 이겨내야 한다는 생각은 오래 못 갑니다.
신뢰할 수 있는 동료 리더, 코치, 커뮤니티를 통해 자신도 리셋할 수 있는 구조를 만드세요.
