리더십

[의사결정력] 불확실한 상황에서도 신속하고 정확한 결정을 내리는 법 (3) 30일 실천 루틴

By 김원우

2025. 5. 15.

『Thinking in Bets』의 저자 애니 듀크는 다음과 같이 주장합니다.
"결정은 베팅이다. 우리는 언제나 불완전한 정보 속에서 판단한다."

리더는 완전한 정보를 기다릴 수 없는 상황에서 결정은 내려야 하고, 그것이 조직의 방향을 좌우합니다. 이 30일 루틴은 중요한 순간에 ‘신속하고 정확한 결정을 내리는 능력’을 실천을 통해 훈련하도록 설계되었습니다. 핵심은 "불확실성을 관리하고, 사고 과정을 구조화하는 습관화"입니다.

1. 30일 실천 루틴표

대상: 기업 내 리더 (팀장, 임원 포함)
목적: 불확실한 상황에서도 신속하고 정확한 결정을 내리는 역량을 30일 동안 훈련하여 실질적으로 강화합니다.

🗓️ 전체 30일 구조 개요

주차

핵심 목표

핵심 활동

주요 체크포인트

1주차

의사결정 편향을 인식하고 해체하기

- 나의 결정 편향 기록- 결과보다 과정 중심 회고- 가정 목록화

□ 오늘의 결정은 어떤 전제에 기반했는가?
□ 결과가 아니라 판단 과정을 리뷰했는가?

2주차

확률 기반 사고와 베팅 사고 훈련하기

- 선택지별 확률 추정- 가정별 리스크 시뮬레이션- Premortem 실습

□ 이 선택의 성공 확률은 몇 %라고 보는가?
□ 실패 시나리오를 역산해보았는가?

3주차

판단 피드백 루틴과 타인 검증 구조 만들기

- 결정 설명 훈련- 결정 동료(Decision Buddy) 설정- 피드백 루틴 수립

□ 이 결정을 말로 설명해보았는가?
□ 누구에게 피드백을 요청했는가?

4주차

사고 습관을 팀에 전파하고 문화화하기

- 회의 내 결정 구조 도입- 팀 질문 루틴 배포- 사전 부검 문화화

□ 팀이 결정 과정을 투명하게 나누고 있는가?
□ 질문과 판단을 구분하고 있는가?

2. 주간 상세 플래너

🔵 1주차: 의사결정 편향을 인식하고 해체하기

목표: 결과 중심 사고에서 벗어나, 판단의 구조를 의식하는 습관 만들기

주간 활동:

• 매일 주요 결정 1건을 선정해, 결정 당시의 가정과 감정 기록하기
• 판단 과정과 결과를 분리하여 회고하기 (ex. 결정은 좋았으나 결과는 나쁨?)
• 금요일: 내가 자주 빠지는 결정 편향 3가지 목록화

매일 질문:

• 오늘 내가 한 결정은 어떤 가정을 전제로 했는가?
• 감정이 판단에 영향을 미친 순간은 있었는가?

🔵 2주차: 확률 기반 사고와 베팅 관점 훈련하기

목표: 확신보다 가능성, 직감보다 구조로 판단하는 습관을 만든다.

주간 활동:

• 결정 시 선택지별 예상 성공 확률 추정
• Premortem(사전 실패 가정) 기법 실습: "이 결정이 실패한다면, 그 이유는?"
• 금요일: 가장 위험한 가정 1가지와 그것의 대체 시나리오 작성

매일 질문:

• 이 결정의 성공 확률은 몇 %라고 생각하는가?
• 실패했다면 어떤 요인이 있었을까?

🔵 3주차: 판단 피드백 루틴과 타인 검증 구조 만들기

목표: 혼자만의 판단에서 벗어나, 외부 피드백과 설명 구조를 습관화한다.

주간 활동:

• 결정 동료 1명 설정 → 매주 1건 이상 판단 공유하고 피드백 받기
• 주요 결정을 문서화하여 ‘말로 설명’해보기
• 금요일: 피드백을 반영해 수정한 판단 사례 1건 공유

매일 질문:

• 오늘 내가 한 판단을 누구와 공유했는가?
• 내가 설명한 사고 과정에서 빠진 부분은 무엇이었나?

🔵 4주차: 사고 습관을 팀에 전파하고 문화화하기

목표: 결정의 구조화, 질문 루틴, 피드백 문화 등을 팀에 확산시킨다.

주간 활동:

• 팀 회의에 결정 가정/베팅 사고 도입 (ex. 선택지별 확률 추정)
• ‘사전 부검’ 세션 팀 주간 루틴화
• 금요일: 한 팀원이 개선한 결정 사고 루틴을 소개하는 자리 마련

매일 질문:

• 오늘 팀에 어떤 의사결정 구조를 적용했는가?
• 내일 팀이 더 나은 결정을 하려면 어떤 질문이 필요할까?

3. 실천 가이드

✅ 오늘부터 이렇게 시작해보세요:

매일: 주요 결정 1건을 선정해 사고 구조 기록 (5~10분)
매주: 금요일에 주간 회고: 편향 인식 → 확률적 판단 → 피드백 점검
실천 목표: 30일간 최소 5회 이상 Premortem 및 판단 공유 루틴 실천
최종 목표: 개인의 사고 체계를 구조화하고, 팀의 판단 문화를 성숙시키기

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