리더십

[전략적사고] 다양한 대안을 고려하여 최적의 전략을 선택 (3) 30일 실천 루틴

By 김원우

2025. 5. 22.

전략은 단순한 선택이 아닙니다. 지금의 선택이 어떤 미래를 만들지를 설계하는 일입니다. 그러나 많은 리더들이 여전히 단 하나의 ‘정답’을 고르려 하거나, 직감에 의존한 빠른 결정을 전략으로 착각합니다. Steven Johnson은 “전략적 사고는 예측이 아니라 설계이며, 가능한 미래에 대한 구조적 상상이다.”이라고 주장합니다.

이 루틴표는 리더가 하루 5분, 작게는 하나의 질문부터 전략적 사고를 훈련할 수 있도록 설계되었습니다. 문제 정의 → 대안 탐색 → 비교 분석 → 실행 설계로 이어지는 전략적 결정의 전 과정을 30일 동안 작게 쪼개고, 그 안에서 리더 자신의 사고 습관을 점검하고 개선해 나갈 수 있도록 구성했습니다.

✔️ 이 루틴의 목적은 명확합니다:
“전략을 고르는 사람이 아니라, 전략을 설계할 수 있는 사고력 있는 리더로 거듭나는 것.”

지금부터 30일, 하루 하나씩 사고의 축을 넓혀가며 진짜 전략을 설계해보세요.

1. 30일 실천 루틴표

대상: 기업 내 리더 (팀장, 임원 포함)
목적: 다양한 대안을 고려하여 최적의 전략을 선택하는 역량을 30일간 집중 강화합니다.

🗓️ 전체 30일 구조 개요

주차

핵심 목표

주요 활동

일일 체크포인트

1주차

문제의 본질을 정의한다

핵심 질문 도출, 전략의 목적 명확화

✓ 오늘 내가 해결하려는 진짜 질문은 무엇인가?

2주차

다양한 대안을 상상한다

전략 대안 브레인스토밍, 외부 관점 탐색

✓ 오늘 내가 떠올린 전략의 다른 경로는 무엇인가?

3주차

구조적으로 비교하고 판단한다

대안 간 비교 지표 설정, 리스크 분석

✓ 오늘 내가 선택 기준으로 삼은 가치는 무엇인가?

4주차

실행과 회고를 설계한다

실행 루틴 설정, 전략 이유 문서화, 회고 플랜 설계

✓ 오늘 내가 설계한 전략은 실행 가능한가? 회고할 수 있는가?

2. 주간 상세 플래너

🔵 1주차: 문제 정의 훈련

목표: 표면적 이슈가 아닌, 본질적 문제를 식별하고 정의한다

주간 활동:

매일 하나의 전략 이슈에 대해 “우리가 진짜로 해결하려는 질문은?”을 기록

• ‘5 Why 분석법’으로 문제의 근본 원인 추적
• 금요일: 주간 문제 정의 사례 리뷰

매일 질문:

• 지금 내가 정의한 문제는 진짜 핵심인가?
• 이 문제가 반복되는 근본 이유는 무엇인가?

🔵 2주차: 전략 대안 도출 훈련

목표: 대안을 창의적·구조적으로 확장하고 비교한다

주간 활동:

• 매 전략안에 대해 최소 3가지 서로 다른 대안 설계 (기존·파격·보수)
• 브레인스토밍 → SWOT+TOWS 적용
• 금요일: 대안별 장단점 비교표 작성

매일 질문:

• 현재 대안 외에 더 급진적이거나 보수적인 선택지는?
• 이 대안의 최대 장점과 리스크는?

🔵 3주차: 시나리오 기반 전략 사고 훈련

목표: 각 전략의 장기적 결과를 예측하고 시뮬레이션한다

주간 활동:

• 각 전략안에 대해 ‘최선·최악·가능성 높은’ 시나리오 도출
• 시나리오별 핵심 가정, 리스크, 감지 신호 정의
• 금요일: 시나리오 간 비교 요약 리포트 작성

매일 질문:

• 이 전략의 최악의 경우는 무엇인가?
• 그 조짐은 어떤 데이터로 포착할 수 있나?

🔵 4주차: 전략 선택의 명문화와 회고

목표: 전략 선택의 기준과 논리를 정리하고 피드백 루틴을 설계한다

주간 활동:

• 선택한 전략안의 ‘선택 이유’ 문서화
• 과거 유사 전략 사례 리뷰 (성공/실패 비교)
• 금요일: 리더십 회고 – 전략 선택의 학습 정리

매일 질문:

• 나는 왜 이 전략을 택했는가?
• 이 선택은 나와 우리 조직의 가치와 얼마나 일치하는가?

3. 실천 가이드

✅ 오늘부터 이렇게 시작해보세요:

매일: 10~15분 간 실천 루틴 수행 + 질문 응답 작성
매주: 금요일 30분 회고 시간 확보 (주간 성찰 정리)
최종 목표:
- 전략 대안 최소 9개 도출 (3주차까지 누적)
- 시나리오별 분석 3회 이상 수행
- 전략 선택 이유 명문화 2건 이상

전략은 곧 선택이며, 선택은 훈련될 수 있습니다. 이번 30일 훈련을 통해, 리더로서의 사고 깊이와 전략적 감각이 한층 더 정교해지기를 기대합니다.

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